La historia de la comarca es rica y variada y su legado lo podemos encontrar en cada uno de sus pueblos: en sus edificios y monumentos religiosos, en sus manifestaciones artísticas, en sus construcciones civiles, y también en el sabor y tipismo de una arquitectura popular que aun mantiene algunas muestras singulares en pueblos como Ruanes, Botija o Montánchez.
Patrimonio religioso: iglesias y ermitas Con la reconquista y las ordenes militares la Iglesia adquiere su papel protagonista y su pujanza se muestra en las numerosas edificaciones religiosas, coincidiendo con las distintas manifestaciones artísticas del medievo. Ejemplos significativos del patrimonio religioso de estos siglos lo encontramos en Salvatierra de Santiago, con la iglesia parroquial de Santiago (s. XV-XVII) de estilo gótico-barroco, en la que se puede encontrar la simbología de la Orden de Santiago; en Zarza de Montánchez, la iglesia de San Miguel, un magnifico edificio de los siglos XVI y XVII, declarada de interés histórico artístico; en Torremocha la iglesia de La Asunción, del siglo XVII, sorprende por sus volúmenes; la iglesia parroquial de Santa Ana, constituye un ejemplo de edificación religiosa de marcado carácter popular; la iglesia de Nª Sª de la Consolación, de Arroyomolinos (s. XVI) destacada por su bella portada plateresca y un retablo barroco con tablas de fina pintura; de expresión y estilo barroco son las iglesias de Valdefuentes, Valdemorales, Torre de Sta. María.
Las ermitas, elementos característicos de la cultura religiosa y la advocacion popular, están muy difundidas por los pueblos comarcados, encontrando interesantes muestras de las mismas en Benquerencia -ermita barroca del Cristo del Amparo-, en Torrequemada -ermita de Nª Sª del Salor, con interesantes pinturas murales al fresco- o en Sierra de Fuentes, con su ermita del Risco, del s. XVIII.
Cruces. Elementos identificativos del variado patrimonio comarcal y referencia de caminantes son las numerosas cruces de caminos que existen a lo largo del territorio. Muchas de ellas bien conservadas, destacan por su construcción la Cruz de San Martín, obra del S. XVI en Arroyomolinos y la Cruz de los Mártires en Salvatierra de Santiago, también del S. XVI. La primera es una gran cruz de camino hecha en granito, situada a las afueras del pueblo. La segunda es un conjunto de tres cruces -la central de mayor tamaño- hecho de una sóla piedra de mármol. Se trata de una antigua cruz de demarcación jurisdiccional, situada a la salida de la población en el cordel de ganados de la Cañada Real Leonesa Occidental.
Arquitectura civil y popular. Son numerosas las poblaciones de la comarca que conservan aún edificios, escudos, blasones, rollos, etc. que atestiguan la vitalidad que alcanzaron en época medieval. En Valdefuentes podemos encontrar una bella muestra de la arquitectura señorial del Renacimiento en el Palacio de los Sandes, Marqueses de Valdefuentes, dejando impregnadas muchas de las fachadas con su heráldica. En la plaza se la localidad destaca también su Rollo o picota, del siglo XVI, esbelto y grandioso. Salvatierra de Santiago, conserva en buen estado el Hospital de Peregrinos, del siglo XVI, representativo de las edificaciones características de la Orden de Santiago y en el que e alojara Carlos V a su paso por la localidad. En Santa Ana la Casa de las Pizarras, del siglo XVI, permanece como testigo de la presencia de descendientes de Francisco Pizarro. Alcuéscar, Montánchez y Arroyomolinos conservan el mejor conjunto heráldico de la comarca.
Asimismo, dispersos por los municipios comarcanos se guardan restos singulares de la arquitectura popular relacionadas con las necesidades y los tradicionales usos de sus pobladores: zahurdas, molinos, lavaderos, hornos tejeros, etc. En Ruanes y Botija la piedra, la cal, el adobe y la pizarra constatan todavía la vieja presencia de una arquitectura popular tradicional de la comarca.
